Seit über 100 Jahren zählt das Gebiet rund um den Kahlen Asten zu den größten Wintersportregionen Deutschlands. Oberförster Hagemann benutzte 1889 als erster die Ski in Winterberg.
Mit dem Anschluss von Winterberg an das Eisenbahnnetz im Jahr 1906 kam der Wintertourismus ins Sauerland und es wurden die ersten Skiklubs gegründet.
Heute laufen in der „Wintersport Arena Sauerland“ über 100 Skilifte und moderne Beschneiungsanlagen gewähren Schneesicherheit. Für Skiwanderer und Langläufer sind über 500 Kilometer Loipen gespurt.
Die Kunsteisbobbahn (heutige VeltinsEisArena) lockt Sportler aus aller Welt nach Winterberg.